無線従事者免許証を複数持っています。新規ユーザ登録はそれぞれの資格で行う必要はありますか。

それぞれの資格で新規ユーザ登録を行う必要はありません。

アマチュア局を開局できる無線従事者資格であれば、どの資格でご登録頂いても問題ありません（外国の無線従事者資格の場合は、制限があります）。